Al comenzar la década de los 90's, Roger Dean enfrentó como muchos pintores y diseñadores dos grandes retos: reducir la obra al tamaño de los CD`s y competir con diseñadores y artistas que trabajaban con las técnicas digitales. Dean no se arredró y con soltura ingresó a la etapa digital con su hermano Martin Dean. Así nacieron sus islas flotantes, sus puentes de roca y sus dragones, característicos de este periodo. Al seguir el camino de Howe hizo portadas para ABWH y para los recopilatorios y sinfónicos de Yes usando y abusando de colores primarios como el amarillo.
1996 fue un año productivo puesto que realizó portadas para un recopilatorio de Budgie, un álbum de 5 cd's de rock progresivo de los setentas (Supernatural Fairy Tales), donde sobresalen sus puentes de piedra (Keys to Ascension 1 y 2) y una portada para el sinfónico de Pink Floyd (Us and Them). La serie de cuadros con dragones fue presentada como un libro ilustrado en coautoría con Martín Dean. En la segunda mitad de la década Dean ilustró las reediciones de obras de los músicos de Yes de los setentas, como Alan White (White 1976), el reprise de Wakeman (Return to the Centre of Earth de 1999), así como The Ladder de Yes, todos con rocas, ya sea flotantes, ciudadelas y puentes. En 1998 había presentado una hermosa portada que bien resume su estilo de tres décadas para el grupo prog Ad Infinitum.
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